Hvorfor er alle monosakkarider redusert sukker, men ikke alle disakkarider?

Svar:

Se nedenfor

Forklaring:

For å være et reduserende sukker må du enten ha en aldehyd eller en ketonfunksjonell gruppe. Jeg skal bare snakke om Aldehyder, men det er det samme for Ketones. Monomer sukker har en likevekt mellom deres Aldehyde form og det som kalles deres hemiacetal form (Lineær form og syklisk form). Det betyr at hemiacetal karbon kan vende tilbake til et aldehyd …. og dette tillater det å fungere som et reduserende sukker. Alle monomer sukker har denne likevekten (Keton til Hemiketal … hvis vi snakker om keton sukker).

Vanligvis når en disakkarid dannes (for eksempel 2 glukoseenheter), er bindingen som forbinder dem mellom hemiacetalet av den første glukosen og 4'Hydroxy av den andre glukosen. Det første sukkerhemiacetalet blir omdannet til en acetal (ingen likevekt med rett form, og det kan ikke reduseres). Dette etterlater den andre glukosen med et intakt hemiacetal, og slik at denne enden av disakkaridet fortsatt kan redusere.

Noen dissacharider dannes når en hemiacetal ende kombinerer med en annen hemiacetal ende. Disse danner et dissacharid der begge hemiacetaler er omdannet til acetaler ….. og det er ikke mer likevekt med den rette (aldehyd) form, slik at du har mistet din reduserende evne.

Sukrose er et eksempel på dette. Glukose hemiacetal kobles med fruktose hemiketal og du får denne merkelige acetal / ketal hybrid, men det er ikke mer hemiacetal / hemiketal, og du mister likevekten med aldehydet / ketonet og du mister din reduserende sukkerevne.