Når en reaktant som har et asymmetrisk senter danner et produkt med et andre asymmetrisk senter, vil produktet inneholde diastereomerer i ulik mengde?

Ikke nødvendigvis.

Dette er et vanskelig spørsmål, fordi jeg må vise en endelig moteksempel. Hvis jeg ikke kunne tenke på en, ville det ikke bety at svaret er ja. Hvis jeg prøvde å finne et eksempel som bekreftet spørsmålet, ville det være tvilsomt.

Så antar vi at vi skal bevise at svaret er " ikke nødvendigvis. "Det ber oss om å finne et eksempel hvor en chiral forbindelse reagerer med en annen forbindelse for å danne et produkt med to chirale sentre, for hvilke det er en racemisk blanding. Hvis et slikt eksempel eksisterer, er svaret " ikke nødvendigvis.'

For å gjøre dette, la oss si at vi hadde en chiral reaktant som reagerer med noe annet i en # "S" _N1 # reaksjon.

middels:

I en # Mathbf ("S" _N1) # reaksjon, blir racemiske blandinger gjort på grunn av genereringen av a planar carbocation intermediær.

(Dette skyldes at nukleofilen har en like sannsynlighet for å angripe på hver side av flyet.)

Dermed kan produktene, som du ser, være diastereomerene (en eller flere, men ikke alle, relaterte stereocentere er forskjellige, og de to isomerer er IKKE speilbilder av hverandre), per definisjon ble laget som en racemisk blanding.

Du kan se det tydeligere om vi roterer molekylet til høyre ved #180^@# om den vertikale akse.

(Så vi kan se at de ikke er det enantiomerer, fordi de ikke er speilbilder, men de er ikke overlegelige.)

Samlet sett er konklusjonen at jeg har kommet til … " ikke nødvendigvis.'