Hva betyr R-konfigurasjon? + Eksempel

Hva betyr R-konfigurasjon? + Eksempel
Anonim

Det er en stereokjemisk etikett for å indikere den relative romlige orienteringen av hvert atom i et molekyl med et ikke-overordnet speilbilde.

R indikerer at en urvisende sirkulær pil som går fra høyere prioritet til lavere prioritet krysser over den laveste prioriterte substituenten og den laveste prioriterte substituenten er på baksiden.

De R og S stereoisomerer er ikke-overlegne speilbilder, som betyr at hvis du reflekterer dem på et speilplan, blir de ikke det samme molekylet når du legger dem over.

Når du merker et molekyl som R eller S, vurderer du prioritetene til hver substituent på chiral karbon (koblet til fire forskjellige funksjonsgrupper).

La oss ta denne chirale aminosyren for eksempel:

Noen generelle måter du kan bestemme prioriteringene på er:

  1. Høyere atomnummer av det direkte festede atom gir høyere prioritet
  2. Atomenummeret av atomen som er festet til den, anses i trinn 1 hvis to substituenter har det samme første atom
  3. Høyere antall same-atom-grener bestemmer større prioritet hvis de samlede substituenter er for like (f.eks. Isopropyl har høyere prioritet enn etyl)

Med (R) Alanin:

  • # "NH" _2 # har prioritet 1 på grunn av høyeste atomnummer for # "N" #.
  • # "COOH" # har prioritet 2 på grunn av høyere atomnummer # "O" # vs. # "H" # i # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # har prioritet 3 som et resultat.
  • # "H" # har prioritet 4.

Nå, hvis du tegner en sirkulær pil som starter på # "NH" _2 #, skal # "COOH" #, krysser over # "H" # siden det er i ryggen, og til # "CH" _3 #, så ville du ha gått med klokken.

Siden det laveste prioriterte atom er på baksiden, svarer den med urviseren til R konfigurasjon.

Hvis du hadde startet fra det samme R konfigurasjon men orientert # "H" # i fronten og # "CH" _3 # i ryggen, det ville ha vært S konfigurasjon. La oss ringe dette S konfigurasjon A, hvor du bare knyter to substituenter for å snu dem fra front / bak og bak / foran.

Hvis du reflekterer det samme R konfigurasjon over et speilplan, holder orienteringene til # "H" # i ryggen og # "CH" _3 # i fronten etter flippen er konfigurasjonen også S. La oss ringe dette S konfigurasjon B, hvor du faktisk har gjort en refleksjon.

Hvis du starter fra S konfigurasjon B og vendt den over en vertikal akse (bokstavelig talt roterende # 180 # ^ o i rommet), ville du få S konfigurasjon A.