Hvorfor er produktet av tilsetning av Cl_2 til trans-2-buten en mesoforbindelse?

Hvorfor er produktet av tilsetning av Cl_2 til trans-2-buten en mesoforbindelse?
Anonim

Svar:

Produktet er meso fordi det mellomliggende innebærer anti tillegg til en cyklisk kloriumion.

Forklaring:

Både klor og brom reagerer med samme mekanisme. Bare erstatt Br ved Cl i diagrammet under.

(fra www.chemstone.net)

I det første trinnet angriper alkenet et klormolekyl for å danne et syklisk kloriumionion IX.

Nå angriper et kloridion fra bunnen av kloniumion.

Det kan angripe på en hvilken som helst posisjon c eller d.

Hvis den angriper på posisjon c, obligasjonen til # "Cl" ^ + # pauser og produktet er (# 2R, 3S #) -2,3-diklorbutan, X (øverst til høyre).

Hvis den angriper på posisjon d, obligasjonen til # "Cl" ^ + # pauser og produktet er (# 2S, 3R #) -2,3-diklorbutan, XI (nederst til høyre).

X og XI er de samme meso forbindelse.