Hvorfor er fenol surere enn en alkylalkohol?

Hvorfor er fenol surere enn en alkylalkohol?
Anonim

Svar:

Fenoksydanionen stabiliseres noe ved resonans.

Forklaring:

Som fysiske forskere bør vi se opp tiltak av surhet, si fenol versus etanol.

# PK_a #, fenol #=# #10#. # PK_a #, etanol #=# #16#.

Så det er en forskjell i surhet med 6 størrelsesordener. Den negative ladningen til basen fordeles over 7 sentre i fenoksid versus 1 senter i etoksid. Fenoksid har flere resonansstrukturer tilgjengelig.

Fordi fenols konjugatbase er svakere sur enn for en alkylalkohol, gjør den vanlige fenolen sterkere sur enn en alkylalkohol.

For å undersøke surhetene, la oss se på resonansstrukturer av etoksid vs fenoksid:

Som du kan se, ethoxide ville bryte oktetregelen, som skal holdes for karbon, og det ville være ugunstig. Det har derfor ingen rimelige resonansstrukturer.

fenoksidion På den annen side har resonansstabilisering alle gjennom molekylet. Den har god # Mathbf (pi) # elektronisk delokalisering, distribusjon energien mer jevnt, og dermed gjøre det generelt mer stabil og mindre sure.

Siden fenoksid er mindre surt enn etoksid, hvis du protonere den har den a større tendens til å donere protonen borte enn etoksid gjør, gjør fenol mer surt enn etanol.

Vi kan se dette i deres pKas:

fenol: #~~ 9.9#

etanol: #~~15.9#

hvor en lavere pKa tilsvarer en sterkere syre.