Hva er oksidativ spaltning? + Eksempel

Oksidativ spaltning er den spalting av karbon-karbonbindinger for å generere karbon-oksygenbindinger. Noen ganger # "C" - "C" # bindinger oksyderes, og noen ganger # "C" - "C" # og # "C" - "H" # oksyderes.

OKSIDATIV RENGJØRING: PERIODSYRE

Generelt er en oksidativ spaltning av a vicinal diol (vanligvis med periodisk syre --- uttalt "per-jodisk") ser slik ut:

Legg merke til hvordan # "C" - "C" # bindingen kløves, og den resulterende alkoholen oksyderes en gå fremover (for eksempel primær alkohol #-># aldehyd #cancel (->) # karboksylsyre ved bruk av periodisk syre).

PERIODSYRE OXIDATIV KLEAVAGE MEKANISM

Mekanismen går som følger (ignorere det røde jodet, valensen burde være bra):

Du trenger ikke å kjenne til mekanismen, men jeg tror det hjelper å få en ide om hva som skjer "bak kulissene".

OXIDATIV CLEAVAGE: OZONE (ALKENE)

På den annen side er en oksidativ spaltning av en alken ved hjelp av ozon ser slik ut:

For første skritt Legg merke til hvordan i hovedsak, # "C" = "C" # Båndet ble "forvandlet" til a # "C" = "O" # bindingen, og delt i to karbonylforbindelser. Det som følger avhenger av hvilken type opparbeidelse reaksjon du utfører på trinn 2.

Reduserende arbeid

For andre trinn , legger til # "Zn" #, eller legge til # ("CH" _3) _2 "S" #, utfører en "reduktiv opparbeidelse", som til slutt gir deg en "transformert" # "C" = "C" # bånd og stopper på aldehyd eller keton.

OXIDATIV BRUK

For andre trinn , legger til # "H" _2 "O" _2 #, et sterkt oksidasjonsmiddel for en "oksidativ opparbeidelse", gir deg til slutt en "transformert" # "C" = "C" # knytte bånd i tillegg til en oksidert # "C" - "H" # knytte bånd.

I stedet for å stoppe ved aldehydet eller ketonet, går du hele veien til en karboksylsyre eller keton.

OZONE OXIDATIVE CLEAVAGE MECHANISM (ALKENE)

Den generelle mekanismen for oksidativ spaltning av en alken bruker ozon er:

OXIDATIV CLEAVAGE: OZONE (ALKYNE)

For en alkyn:

OZONE OXIDATIVE CLEAVAGE MECHANISM (ALKYNE)

Du trenger ikke å vite noen mekanisme, men jeg tror det hjelper å få en ide om hva som skjer "bak kulissene".